黑道大哥宝（徐克 饰）为人凶暴，却有一个慢性子老好人亲弟弟雄（曾志伟 饰）鞍前马后，雄连女友被人夺走这种事也要宝出面抻头。宝犯罪事发即将入狱半年，他在服刑前嘱托雄照顾好老情人萍（李殿朗 饰）和小情人咪咪（李丽珍 饰）。雄一照面就被萍给了下马威，又卷入她和高利贷团伙的纷争，两人脱身后匆匆赶赴日本寻找咪咪，发现咪咪的处境也颇为棘手，雄为帮两个大嫂脱身绞尽脑汁，另一方面又要各种欺瞒来防止她们发现彼此的身份。三人回到香港后事情终于败露，萍大哭大闹却被宝喝止，在等待宝出狱的日子里，雄与咪咪之间产生了感情，但如何去面对大哥，又成了雄无法化解的心结…… 本片获1988年香港电影金像奖最佳剪辑奖。
Kevin與Jamie這對密友一同長大，截然不同的家庭背景亦無損他們的感情。但中四那年，Kevin因母親再婚，要隨母移居加拿大，二人難捨難離。離別前夕，兩人互表心跡，在海灘上情不自禁地熱吻起來，但隨即被巡邏的警員發現及威脅以在公眾地方的猥褻行為拘捕他們。經此一役，Jamie不敢再找Kevin，Kevin亦黯然離開香港。 十多年後，Jamie在溫哥華一所情緒病中途宿舍重遇Kevin，令受抑鬱症困擾的Kevin重拾生命的動力，決定回港生活。Jamie發現他對Kevin的感覺並沒有因時間的消逝而退卻，但Kevin開始疏遠Jamie，與一名年青男子展開一段新關係。正當Kevin以為自己的生活重拾正軌，卻接到母親交通意外逝世的消息，再次陷於崩潰邊緣。
舞台助理阿星（黄耀明 饰）打算帮助好友演出，不料登台前突发意外，阿星只好在后台找到临时帮忙的Icy（李丽珍 饰）合作救场，二人配合默契，但此后却失去了联系。多日以后，阿星在Icy工作的唱片行终于找到了这个令他惦念的姑娘，二人对彼此的好感日渐增长，但阿星习惯了随性的生活，虽然要有去美国的想法，但没有执行计划的信念，Icy虽然中意阿星，但后者的飘忽令她颇为不满。Icy平日与前任男友以及一组三兄弟合组乐队，怀揣音乐梦想的Icy等人一直在寻找机会，终于，Icy用小计策成功向唱片公司经理推销了自己的音乐，得到了发唱片的机会，与此同时，阿星也开始为了能去美国演出刻苦练舞，可Icy渐渐对阿星失去了耐心……
故事關於四種不同形式的愛情關係：不敢愛的網紅情侶黃鍾（Anson Kong 飾）與蘇情（吳千語 飾），害怕愛的千金Silver（蘇皓兒 飾）與出租男友Jerome（栢天男 飾），嘗試愛的志豪（馬志威 飾）與護士甜甜（湯洛雯 飾），期待愛的宅男龐江（白只 飾）與留學生心怡（陳欣妍飾）。四對男女主角同時在情人節前夕遇到感情中的各種難題，過程笑料百出，最終各人找到屬於自己的真愛，並於情人節的一場煙花下過了浪漫的一晚，從而帶出愛情總會以不同模式出現在身旁。
