阿伦（谭咏麟）与志伟（曾志伟）打小便是一对好友，分离20年重相见时，志伟办了一家养鸡场，阿伦在一家PUB苦练歌艺，梦想成为一名歌星。志伟邂逅Olive（张曼玉）后介绍她与阿伦认识，令他们生出感情，志伟虽也心仪Olive，但鉴于兄弟情深只把情感藏在心底。 后来阿伦如愿以偿成为当红歌星，同志伟与Olive相处时间日益减少，令他们于“被冷落”中生出共患难的心情。一场台风摧毁养鸡场，志伟黯然离去，Olive也在了解到志伟出走真相后，悄然与阿伦分手。但三人的缘分并没到此终止。
华弟（刘德华 饰）是一个黑道的小混混，喜欢从飚车中得到快感，整天骑着电单车。他在极不愿意的情况下做了一宗抢劫案，警方怀疑他实施追捕，他挟持了富家女Jojo（吴倩莲 饰）出走，没想到他们不管悬殊的身份地位，很快爱上了对方。Jojo不管家里人的反对跟着华弟出走。华弟后来更遭到了黑道老大的追杀，两人亡命天涯。
香港九龙区旺角混混阿杰（刘德华）做事利落重情义，颇有老大风范，为了照顾做事冲动又好面子的小弟乌蝇（张学友），他不停地在各种大小麻烦中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色（万梓良）结仇。 阿杰表妹阿娥（张曼玉）前来旺角看病暂住他家，两人慢慢互生情愫，但因为担心自己的身份最终会给阿娥带来伤害，阿杰选择了将心事埋藏。待阿杰明白真情抑压不住想对命运做番抵抗时，乌蝇却再次因好面子面临生命危险，于是一道友情与爱情必选其一的难题重又摆在阿杰面前。
《半醉人间》讲述的是发生在一间名为“半人间”的现代酒吧里的故事。影片通过主人公阿Paul在“半人间”酒吧学习调酒，并在每天的工作及进进出出的酒客当中，阅览和经历一个又一个人生故事，引领观众在甜、酸、苦、辣的酒杯中，调制出最适合自己的人生鸡尾酒。 paul的故事 paul和酗酒及患肝癌的父亲一向势如水火，有日父子为前途问题打架，父亲中风而死。paul开始自力更生。起初，他非常恨父亲。而这一晚，paul开始想多了解父亲一点。他企图从唯一的线索“酒”中寻回父亲。他走进“半人间”应征服务员，开始学习调酒。 老板与阿权的故事 老板与阿权经常来酒吧，老板每天都喝醉，要阿权背他离开。阿权是酒吧里唯一一个不是自愿来的客人。他每晚被老板逼来陪饮，但他十分尊敬老板，从来不甘逆他意。老板却从来看不起他，还对他出口侮辱。阿权经常陪老板，冷落了女友Macy。有日，Macy终于无法忍受每晚苦等男友，便趁醉提出分手。阿权失恋了，他第一次抢酒喝，第一次埋怨老板，并向老板辞职。 老板娘Candy Candy是富家女，母亲早逝，令她患上抑郁症和惊恐症。她和堂哥产生了感情。两人的私情被她父亲发现，禁止两人见面。Candy对父亲产生极度恐惧。父亲紧张起来，退一步让堂哥每月来一次。Candy开始连堂哥都不愿见，终日酗酒，后来堂哥建议开一间酒吧，将她的习惯变成寄托。于是每个月，堂哥也会准时去酒吧见她。 忘记他 女孩Yuki常到酒吧，Paul一眼便看上了她。但女孩每次来都是和另一个男孩子Tomas一起来的。Tomas看起来是很反叛的男孩子，明明不喜欢Yuki，却仍然用她来打发时间。Yuki被弄得痛苦不堪，失恋后常来找Paul喝闷酒。为了气Tomas，Yuki趁醉故意与Paul接吻。Stella看见了气得半死，决心辞职，原来她一直喜欢Paul。 型男与痴女 Leonardo，是个扮酷的男孩子，在酒吧里，他碰到了梦中情人。一个扮可爱的女孩Rosemary。二人简直天生一对，其做作直叫旁人呕吐。 21世纪爱 菲与阿一是酒吧的熟客。两人的结合和分手都发生在酒吧里。他们故意带着别人在酒吧里玩，刺激对方。
身家数亿的高知女医生余笑琴（吴君如 饰）无意中在社交软件上结识了帅气多金的“法国大叔”。 以“消遣”的心态试水网聊的她，却逐渐被对方实时给到的情绪价值攻略。余笑琴本想好好“谈爱”，不料对方马甲下竟是一事无成的小鲜肉（张天赋 饰）与调情专家琼姐（邓丽欣 饰）等人组成的精密情骗团队。她无意入局，他们却处心积虑，一场情感较量即将展开……
莱斯利（张国荣 饰）是戏剧系学生，他离开了女友玛姬（张曼玉 饰）远赴艺术之都巴黎，希望能够在此学习深造，磨练技艺。在这里，莱斯利邂逅了名为谢丽（钟楚红 饰）的女子，谢丽是一名画家，趣味相投的两人相见恨晚，聊得十分投机。然而，两人都知道，彼此之间的感情不会有结果，于是双双选择发乎情止于礼，然而某日，莱斯利在无意之中发现了玛姬所画的许多自己的肖像，深受感动。 终于，莱斯利和玛姬还是越过了友谊的界限，与此同时，玛姬来到了巴黎探望男友，在玛姬的面前，谢丽隐瞒了自己和莱斯利之间的关系。可是，莱斯利和玛姬的感情早已经变质了，没过多久，他们便走到了分手的边缘。而莱斯利和谢丽之间的爱火，却愈演愈烈。
梁家姐弟三人，大姐佩君（温碧霞 饰）遇人不淑，男友在她怀孕后甩手而去，十七岁的佩君为了照顾幼子以及一妹一弟，在父亲入狱后做舞女承担起了家庭的责任。二姐露露（李丽珍 饰）在女校读书，但叛逆的年纪里她无心向学，结交飞车青年纵乐度日。佩君在夜总会偶遇抛弃自己的前男友，愤怒至极将对方刺伤，结果被判入感化院半年……重获自由的佩君开始为婚姻打算，恰巧再次偶遇有一面之缘的实习医生Eric（刘德华 饰），佩君与Eric彼此颇有好感，二人很快陷入了热恋。但相对出身上层社会的Eric一家，佩君自感无法融入那个陌生的世界，但是为了体味爱情的幸福感觉，佩君隐藏身份和Eric交往，三个月后，Eric完成实习即将赶回美国，佩君将要面对梦醒时分……
琪琪（周秀娜 饰）在一个礼拜后就要与恋爱七年的警员男友阿泽（罗仲谦 饰）结婚，在几个好友的聚会上，琪琪偶遇摄影师JACK（沈志明 饰），并在酒后与其发生了一夜情，追悔莫及的琪琪欲迅速终止这段关系，然而第二天二人再次相遇，在好友的怂恿下，琪琪等人与JACK同看演唱会，当夜琪琪意外发现了阿泽偷情的表徵，遂拉上JACK一起捉奸但一无所获，后者在离去时邀请琪琪在结婚前陪自己再度三天；另一边，执行任务的阿泽与街头女孩阿宝（杨梓瑶 饰）调换了手机，从未有过背叛女友念头的阿泽自此落入了一段短暂又不可思议的关系。马上就要结婚的二人，走上了各自的爱情岔路……
