相约2000年

　　在机场，雷鹏遇见了与前女友高度相似的女孩温柔，又遇到了试图撮合他俩的奇怪男子舒代，双方达成了“假装情侣”的契约，一系列啼笑皆非的温馨闹剧至此展开，原本一切都很平静，孰料，一个惊人的真相浮出水面，直指向前女友的意外身亡…

　　一个男人爱上了成人电影演员，体验爱情却不懂的如何去爱的故事

　　平民小伙子查尔斯·莱德（马修·古迪 Matthew Goode 饰）怀着一腔梦想进入牛津大学，不久便结识了引人注目的塞巴斯蒂安·弗莱特（本·卫肖 Ben Whishaw 饰），并和他成为好友。塞巴斯蒂安英俊得惊人，又出身豪门，生性满怀敏感和忧愁，他带着查尔斯进入自家豪宅——布赖兹赫德庄园，介绍他认识自己的家人，查尔斯很快迷恋上其姐茱丽叶（海莉·阿特维尔 Hayley Atwell 饰），但茱丽叶迫于母亲压力和天主教徒雷克斯（Jonathan Cake 饰）订婚，令查尔斯恋情无果，而塞巴斯蒂安对查尔斯的感情也只能止于暧昧。十年光阴过去，查尔斯已经是知名画家，在渡轮上偶遇茱丽叶，试图重续旧情再度失败，又得知塞巴斯蒂安已经远走国外。再度回到布赖兹赫德庄园，查尔斯已经是一名军官，大宅已经在战争中彻底破败……

　　乐团的大提琴手叶薰（林志玲 饰）因为三年前的未婚夫许卓（高以翔 饰）因车祸缺席婚礼而受到伤害，三年来美丽高雅的她虽然身边追求者不断，自己却无法再爱上一个人。不期然的是，黄达（黄渤 饰），一个平凡的不能再平凡，在相亲路上饱受挫折的包工头闯入她的生活，打破了叶薰原本宁静的生活。二人因为一次黄达帮叶薰解围了一场演变成闹剧的相亲而相识，叶薰更是帮黄达要回了被拖欠许久的工程款。在一来一往的相处中，黄达逐渐被叶薰独特的气质吸引，不顾一切的展开了对叶薰的爱情攻势。而叶薰也在想方设法的回绝黄达的过程中对这个执着的为自己付出的男人渐生情愫。然而就在叶薰为黄达的真情所动时，消失了三年的许卓重新出现在了她的生活中，成了二人感情的最大障碍…
　　该片改编自1991年的同名经典日剧《101次求婚》